Aitken comenzó su andadura en monoplazas en el año 2012 en la el campeonato Dunlop Intersteps, donde terminó tercero. En 2013 fue subcampeón de la Fórmula Renault NERC y en 2014 rascó una victoria en la Fórmula Renault Eurocup, donde fue séptimo.

En 2015 cosechó tres títulos: la Fórmula Renault 2.0 Eurocup, la Fórmula Renault en su modalidad alpina y la Pro Mazda Winterfest, que le valió la confianza de Renault para formar parte de su programa de jóvenes talentos.

En 2016 debutó en la GP3, donde terminó en quinta posición con múltiples podios y una victoria en Spa-Francorchamps. En 2017 repitió en la categoría, pero terminó subcampeón por detrás de George Russell, y probó por primera vez un Fórmula 1, el Lotus E20 en Jerez.

En febrero de 2018 Renault le nombró piloto reserva. Al año siguiente continuó en el equipo como probador y pilotó el RS19 en los test posteriores al Gran Premio de España en el Circuit de Barcelona-Catalunya.

2020 - WILLIAMS

La temporada 2020 fue muy importante para él. Intuyó la llegada de Fernando Alonso a Renault y puso rumbo a Williams. Llegó a Grove en la calidad de piloto reserva y de desarrollo y tuvo la oportunidad de poder cumplir su sueño y de debutar en una carrera de F1. El positivo en covid-19 de Lewis Hamilton hizo que Mercedes llamara a George Russell para que ocupara el puesto del heptacampeón en el Gran Premio de Sakhir. Jack corrió en el hueco que dejó libre George en Williams y consiguió un 16º puesto en su primer GP.

Además de eso, disputó con Campos Racing su tercera temporada en Fórmula 2, en la que terminó en 14ª posición con 48 puntos. Su mejor fin de semana fue el segundo en Silverstone, donde firmó un doble podio.